Aastail 1987 – 1996 õppis Jelena Ossipova Maardu kunstide koolis kitarri erialal. Aastail 1996 – 2000 õppis Jelena Ossipova G. Otsa nimelises Tallinna muusikakoolis klassikalise kitarri erialal Tiit Petersoni käe all.
Jelena Ossipova on lõpetanud Eesti Muusikaakadeemia bakalaureuse kraadi solisti ja pedagoogi suunaga klassikalise kitarri erialal lektori Heiki Mätliku juhendamisel ( 2004). 2004. aastal jätkas oma õpinguid Eesti Muusika – ja Teatriakadeemia magistratuuris. 2005. aastal õppis vahetusüliõpilasena Sibeliuse Akadeemias professori assistendi Andrzej Wilkus käe all. 2006. aastal lõpetas magistratuuri Eesti Muusika- ja Teatriakadeemias klassikalise kitarri erialal.
Lisaks on Jelena Ossipova osa võtnud mitmetest maailmatasemel kitarristide meistrikursustest. 2003. aastal osales Mozarteumi suveakadeemia kursustel Austrias, Salzburgis, professor Alvaro Pierri juhendamisel. Jelena Ossipova on esinenud nii solisti kui ka ansamblistina Eestis, Soomes, Leedus, Poolas ja Venemaal. Vanemuise teatri ja Kaunase Sümfooniaorkestri ees soleeris ta J. Rodrigo väljapaistva kitarrikontserdi «Aranjuez» esitajana.
